O Air Jordan 2 Retro OG Chicago representa a mesma cor histórica usada por Michael Jordan durante sua temporada de 1986-1987 com os Bulls. O tênis apresenta parte superior de couro em relevo de réptil branco, design de espinha de réptil Varsity Red no calcanhar e logotipo da assinatura Varsity Red Wings na língua. Uma entressola preta e uma marca gravada “NIKE” na aba do calcanhar amarram essa silhueta de assinatura.